pertemuan 5

Isomer Struktural Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

• Sistem nomenklatur

Pada tahun 1800, pada awal kimia organik baru muncul, semua senywa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya dan untuk mengindentifikasinya harus diberi nama. Para ahli kimia yang memberi nama senyawa organik tersebut lebih menekankan pada sifatnya, asalnya, atau sekadar memuaskan penemunya.  

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala.

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)

•  Isomer Struktural

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik. Terdapat tiga jenis isomer yaitu

1.      Isomer menurut Strukturnya

Isomer yang memiliki rumus molekul yang sama namun mempunyai struktur yang berbeda. Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Contoh

2.      Isomer menurut posisinya

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₄H₉Cl. Pada salah satunya clorida berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

3.             Isomer menurut fungsinya

     Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, Etanol (alkohol) dan Dimetil Eter (eter)

•  Isomer pada alkana

Isomer alkana adalah senyawa yang mempunyai rumus struktur berbeda. Isomer alkana dimulai pada senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 4. isomer alkana sangat banyak di kehidupan dari pada senywa lain.

Contoh:

Isomer pada C₄H₁₀

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ : n-butana

CH₃-CH-CH₃ : 2-metil propana atau isobutana
           I
         CH₃

NO	Isomer pentana(C5H12)
	Rumus Struktur	Nama senyawa	Titik Didih(0C)
1.  2. 3.	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3           .l         CH3             CH3           I CH3-C-CH3           I .      CH3	n-pentana 2-metil butana 2,2-dimetil propana	36  28 9

 pertanyaan:

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:

        panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 

         jika tolakan antar pasangan elektron dalam kulit valensi atom sama besar maka seharusnya sudut ikatan sesuai dengan perkiraan. namun, pada kenyataannya tidak sesuai. ada perbedaan kekuatan tolakan antara PEI dan PEB, dimana PEB menolak lebih kuat dari PEI sehingga sudut ikatan di antara ketiga PEI lebih kecil dari perkiraan.  

PEB menolak lebih kuat dari PEI sebab pasangan elektron bebas memerlukan ruang lebih besar dibndingkan pasangan elektron ikatan. pada PEB pergerakan elektron lebih leluasa dibandingkan PEI yang kaku dan tegar akibat terikat diantara dua atom. akibatnya, PEB memerlukan ruang gerak yang lebih besar dari PEI dan berdampak pada tolakan PEB lebih besar dibandingkan tolakan pada PEI.