pertemuan 6

STEREOKIMIA

Stereokimia adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi yakni bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul ditata dalam ruangan satu relatif terhadap yang lain. Perbedaan antara stereokimia dengan isomer struktur yaitu pada isomer struktur posisi elektron berbeda-beda namun rumus molekul sama sedangkan stereokimia posisi dan rumus molekul tetap sama namun arah orientasinya yang berbeda. Tiga aspek stereokimia yang akan dicakup yaitu:

• Isomer geometri yaitu bagaimana ketegaran (rigidity) dalam molekul dapat mengakibatkan isomeri
• Konformasi molekul yaitu bentuk molekul dan bagaimana bentuk ini dapat berubah.
• Kiralitas molekul yaitu bagaimana penataan kiri atau kanan atom-atom di sekitar sebuah atom karbon dapat mengakibatkan isomer.

Variasi struktur senyawa organik yaitu

1. Variasi jenis dan jumlah atom penyususn molekul
2. Variasi urutan atom yang terkait satu sama lain dalam suatu molekul
3.  Variasi penataan atom penyususn molekul dalam ruang tiga dimensi yang dikarenakan ketegaran (rigidity) dalam molekul.

Isomer Geometri

        Isomer adalah suatu molekul dengan jumlah dan jenis atom yang sama namun berbeda. Terdapat 2 jenis isomer yaitu

1)      Isomer struktural yaitu sebagai senyawa-senyawa dengan rumus molekul yang sama tetapi dengan urutan penataan atom-atom yang berbeda. Isomer struktural hanyalah satu macam isomeri.

2)      Isomeri geometri yaitu diakibatkan oleh ketegangan dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik

Pada isomer geometri terdapat dua sebutan nama yaitu cis dan trans.  Pada gambar terlihat dua gugus yang terletak pada satu ikatan pi disebut cis (latin, “pada sisi yang sama”). Gugus-gugus yang yang terletak pada sisi-sisi yang berlawanan disebut dengan trans (latin, “berseberangan”).

Sifat-sifat fisik (seperti titim didih) cis- dan trans-1,2-dikloroetana berbeda. Memang mereka senyawa yang erlainan. Tetapi kedua senyawa ini bukanlah isomer-isomer struktural karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan rangkapnya sama. Pasangan isomer ini masuk dalam kategori umum stereoisomer yaitu senyawa berlainan yang mempunyai struktur sama, berbeda hanya dalam hal penataan atom-atom dalam ruangan. Lebih lanjut pasangan isomer ini termasuk dalam kategori yang lebih spesifik yaitu isomer geometri atau juga disebut isomer cis-trans.

Persyaratan isomer geometridalam alkena ialah bahwa tiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl atau CH3 dan Cl. Jika salah satu atom karbon diberikan rangkap itu mempunyai 2 gugug identik , misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tak mungkin trjadi isomeri geometri.

 Konformasi Senyawa Rantai Terbuka

            Konformasi yang berbeda-beda disebut konformer ( dari kata “conformantional isomer”). Karena konformer dapat dengan mudah diubah satu menjadi yang lain, biasanya mereka tak dapat diisolasi satu bebas dari yang lain, seperti isomer struktural. Dalam rumus etana 3-kloro-1-propanol, telah diperagakan konformasi goyang , dalam mana atom-atom hidrogen atau gugus-gugus terpisah sejauh mungkin satu dari yang lian. Karena ikatan C-C dapat berotasi, maka atom-atom hidrogen dapat juga saling menutup, atau sedapat mungkin berdekatan satu dibelakang yang lain (konformasi Eklips).

            Rotasi mengelilingi ikatan sigma seringkali disebut rotasi bebas, tetapi sebenarnya rotasi ini tidaklah benar-benar bebas. Konformasi eklips dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya) dibanding dengan konformasi goyang, karena adanya tolak menolak antara elektron-elektron ikatan dan atom-atom hidrogen. Untuk berotasi dari konformasi goyang ke konformasi eklips satu mol molekul etana memerlukan 3 kkal energi. Karena pada temperatur kamar jumlah energi ini mudah diperoleh, maka rotasi itu dapat berlangsung dengan mudah. Tetapi, meskipun konformasi-konformasi etana mudah dipertukarkan pada temperatur kamar, pada saat kapan saja sebagian besar molekul etana berada dalam konformasi goyang karena energinya lebih rendah.