pertemuan 5

Isomer Struktural Senyawa Hidrokarbon dan Sistem Nomenklatur

• Sistem nomenklatur

Pada tahun 1800, pada awal kimia organik baru muncul, semua senywa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya dan untuk mengindentifikasinya harus diberi nama. Para ahli kimia yang memberi nama senyawa organik tersebut lebih menekankan pada sifatnya, asalnya, atau sekadar memuaskan penemunya.  

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala.

Jumlah karbon	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12	13	14	15	20	30
Awalan	Met-	Et-	Prop-	But-	Pent-	Heks-	Hept-	Okt-	Non-	Dek-	Undek-	Dodek-	Tridek-	Tetradek-	Pentadek-	Eikos-	Triakont

Rumus =          Awalan(Prefix) + Induk(Parent) + Akhiran(sufix)

•  Isomer Struktural

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Dalam isomer struktur, atom diatur dalam urutan yang sama sekali berbeda. Hal ini lebih mudah untuk melihat dengan contoh-contoh spesifik. Terdapat tiga jenis isomer yaitu

1.      Isomer menurut Strukturnya

Isomer yang memiliki rumus molekul yang sama namun mempunyai struktur yang berbeda. Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C₄H₁₀. Pada salah satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Contoh

2.      Isomer menurut posisinya

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C₄H₉Cl. Pada salah satunya clorida berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari rantai.

3.             Isomer menurut fungsinya

     Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai contoh, Etanol (alkohol) dan Dimetil Eter (eter)

•  Isomer pada alkana

Isomer alkana adalah senyawa yang mempunyai rumus struktur berbeda. Isomer alkana dimulai pada senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 4. isomer alkana sangat banyak di kehidupan dari pada senywa lain.

Contoh:

Isomer pada C₄H₁₀

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ : n-butana

CH₃-CH-CH₃ : 2-metil propana atau isobutana
           I
         CH₃

NO	Isomer pentana(C5H12)
	Rumus Struktur	Nama senyawa	Titik Didih(0C)
1.  2. 3.	CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3           .l         CH3             CH3           I CH3-C-CH3           I .      CH3	n-pentana 2-metil butana 2,2-dimetil propana	36  28 9

 pertanyaan:

Apa yang menyebabkan sudut ikatan pada H-C-H lebih pendek dibandingkan sudut ikatan H-C-C ?

jawab:

        panjang ikatan rangkap tiga lebih pendek bila dibandingkan dengan ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal, ikatan rangkap dua lebih pendek dari ikatan tunggal. Dan ikatan C dengan H lebih pendek dari ikatan tunggal antara C dengan C. Panjang dan kekuatan suatu ikatan tergantung dari hibridisasi dari atom yang saling berikatan. Semakin besar karakter s dalam orbital yang digunakan atom-atom untuk membentuk ikatan, semakin pendek dan kuat ikatan tersebut. 

         jika tolakan antar pasangan elektron dalam kulit valensi atom sama besar maka seharusnya sudut ikatan sesuai dengan perkiraan. namun, pada kenyataannya tidak sesuai. ada perbedaan kekuatan tolakan antara PEI dan PEB, dimana PEB menolak lebih kuat dari PEI sehingga sudut ikatan di antara ketiga PEI lebih kecil dari perkiraan.  

PEB menolak lebih kuat dari PEI sebab pasangan elektron bebas memerlukan ruang lebih besar dibndingkan pasangan elektron ikatan. pada PEB pergerakan elektron lebih leluasa dibandingkan PEI yang kaku dan tegar akibat terikat diantara dua atom. akibatnya, PEB memerlukan ruang gerak yang lebih besar dari PEI dan berdampak pada tolakan PEB lebih besar dibandingkan tolakan pada PEI. 

Pertemuan 4

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Senyawa Organik

senyawa organik adalah senyawa-senyawa yang dibentuk oleh unsur karbon yang memiliki sifat-sifat fisika dan sifat-sifat kimia yang khas. Bahwa senyawa organik harus dipisah pembahasannya dari senyawa unsur lain semata-mata karena alasan jumlahnya yang demikian besar.

Kimia Karbon dalam sejarahnya populer dengan nama Kimia Organik. Ilmu ini pada awalnya didefinisikan sebagai ilmu kimia yang mempelajari senyawa kimia yang dihasilkan oleh mahluk hidup, beserta senyawa-senyawa turunannya. Karena itulah, senyawa-senya-wa tersebut sebelumnya sering disebut sebagai senyawa organik. Dengan berjalannya waktu, semakin banyak senyawa organik yang dapat disintesis oleh manusia, sehingga me runtuhkan mitos bahwa senyawa organik hanya bisa dibuat oleh mahluk hidup. Penye-butan “senyawa karbon” dihadirkan oleh para ilmuwan untuk menggantikan istilah “senya-wa organik”. Karena senyawa yang dapat dihasilkan oleh mahluk hidup amatlah beragam, maka sejak awal ilmuwan yang menggeluti kimia karbon berusaha menggolongkan senya-wa tersebut secara sistematis, dan merumuskan tatacara penamaan senyawa yang juga sistematis.

Hidrokarbon

Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H). Beberapa contoh hidrokarbon:

Hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan kovalen tunggal. Dengan demikian, semua atom karbon dalam molekulnya mempunyai hibridisasi sp³. Senyawa ke-1 dan ke-3 di atas termasuk hidrokarbon jenuh. Hidrokarbon tak jenuh mengandung ikatan rangkap atau ikatan ganda tiga di antara atom-atom karbonnya. Atom karbon yang memiliki sebuah ikatan rangkap dengan tetangganya, mempunyai hibridisasi sp², sedangkan atom karbon yang memiliki sebuah ikatan ganda tiga, mempunyai hibridisasi sp. Senyawa ke-2 dari gambar di atas termasuk hidrokarbon tak jenuh.

Hidrokarbon aromatik sebetulnya juga tak jenuh, tetapi kestabilannya jauh lebih tinggi daripada hidrokarbon tak jenuh, sehingga dimasukkan dalam golongan yang berbeda, yaitu hidrokarbon aromatik. Senyawa ke-4 (benzena) di atas termasuk dalam hidrokarbon aromatik

Penggolongan Senyawa Karbon

Senyawa karbon yang hanya mengandung unsur karbon (C) dan hidrogen (H) dikenal sebagai senyawa hidrokarbon. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbonnya, senyawa hidrokarbon dapat digolongkan menjadi hidrokarbon jenuh dan tak jenuh. Selain itu, dikenal juga hidrokarbon aromatik. Berdasarkan kerangka karbonnya, senyawa karbon dapat digolongkan menjadi:

•  Senyawa karbon alifatik, yaitu yang memiliki rantai karbon terbuka: lurus ataupun bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.

1. – Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
2. – Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.

• Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik

1.  Senyawa karbon alisiklik, yaitu yang memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar.
   Contohnya sikloheksana dan sikloheksena.
2. Senyawa karbon aromatik, yaitu senyawa karbon dengan  rantai karbon tertutup yang memiliki kestabilan lebih dibandingkan senyawa karbon alisiklik.
   Contoh hidrokarbon aromatik yaitu benzena, naftalena, toluena, dan sebagainya
    ALKANA
   
   Bahan bakar yang kita gunakan dalam keperluan sehari-hari termasuk golongan alkana, contohnya minyak tanah, bensin, dan LPG. Bagaimana rumus dan sifat-sifat alkana? Untuk mempelajari rumus umum alkana, perhatikan tabel rumus molekul dan nama beberapa alkana berikut ini. 
   Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu CH2. Deret senyawa ini merupakanderet homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana adalah:
   CnH2n+2
   n = jumlah atom karbon
   Pada penulisan rumus senyawa karbon dikenal rumus molekul danrumus struktur. Contoh penulisan rumus molekul dan rumus struktur alkana dapat dilihat pada Tabel berikut :
   
   Berdasarkan strukturnya alkana merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan tunggal antara C dan C nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka alkana disebut hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung yang kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain.
   
   
   ALKENA
   
   Plastik merupakan barang yang sangat dibutuhkan untuk alat rumah tangga, perlengkapan sekolah, pembungkus barang atau makanan, serta banyak lagi yang lainnya. Ini disebabkan plastik harganya murah, indah warnanya, tidak mudah rusak, dan ringan. Bahan-bahan pembuat plastik merupakan senyawa kimia yang termasuk golongan alkena. Alkena termasuk senyawa tak jenuh. Bagaimana rumus umum alkena dan sifat-sifatnya? Perhatikan pembahasan berikut ini. Perhatikan rumus molekul beberapa alkena dan namanya pada Tabel Berikut ini :
   Dari Tabel diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah:
   CnH2n
   n = jumlah atom karbon
   Bagaimana rumus struktur alkena? Perhatikan Tabel berikut ini :
   
   
   Pada alkana, ikatan C dengan C merupakan ikatan tunggal, sedangkan pada alkena terdapat satu ikatan rangkap dua, sehingga alkena termasuk senyawa hidrokarbontidak jenuh, artinya alkena masih mempunyai daya ikat terhadap molekul lain akibat adanya ikatan rangkap di antara atom C-nya.
   
   
   ALKUNA
   
   Gas berbau khas yang biasa digunakan oleh tukang las adalah senyawa dari alkuna yang disebut etunaatauasetilenayang sehari-hari disebut gas karbit. Gas ini dihasilkan dari reaksi antara karbit (CaC2) dengan air. Persamaan reaksinya ditulis:
   CaC2(s)   +   2 H2O(l)€ —-> C2H2(g) + Ca(OH)2 (aq)
   karbit                             etuna       air kapur
   Jika etuna direaksikan dengan oksigen akan menghasilkan kalor yang sangat tinggi sehingga dapat melelehkan besi pada proses pengelasan. Persamaan reaksinya:
   2 C2H2(g)+ 5 O2(g)€ ———> 4 CO2(g)+ 2 H2O(l)+ energi
   Bagaimana rumus umum alkuna ? Perhatikan pembahasan berikut ini. Rumus molekul beberapa alkuna dan namanya dapat dilihat pada tabel berikut ini.
   Dari data rumus molekul di atas, dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna adalah: CnH2n–2, dengan n = jumlah atom C  
   
   
   
   
   Benzena
   Benzena merupakan suatu senyawa hidrokarbon dengan rumus molekul C₆H₆, dan rumus strukturnya merupakan rantai lingkar (siklis) dengan ikatan rangkap selang seling. Kedudukan ikatan rangkap pada senyawa karbon ini dapat berpindah – pindah posisi. Peristiwa ini disebut resonansi ikatan rangkap. Oleh karena posisi ikatan rangkap yang tidak pasti ini, akhirnya senyawa ini digambarkan sebagai cinci lingkar. Ikatan rangkap yang terdapat pada benzen disebut dengan ikatan rangkap terkonjugasi. Struktur demikian diperkenalkan pertama kali oleh Kekule.
   
   
   
   
   Senyawa yang mengandung cincin benzena dikenal dengan nama senyawa aromatis. Senyawa aromatis dapat berisi satu, dua, tiga, atau lebih cincin benzena.
   contoh senyawa aromatis
   
   Adanya ikatan rangkap terkonjugasi (selang – seling) pada benzen, menjadikan senyawa hidro karbon ini sebagai molekul yang relatif stabil dan bersifat khas. Kestabilan benzena ditunjukan oleh lambatnya reaksi benzen dengan halogen